Στις αρχές του 2015, επιβεβαιώνοντας τις εκτιμήσεις πολλών αναλυτών, η Microsoft είχε ανακοινώσει ότι τον πρώτο χρόνο κυκλοφορίας των Windows 10 στην αγορά, θα διατίθεται δωρεάν η αναβάθμιση όλων των συσκευών που τρέχουν Windows 8.1 καθώς και των υπολογιστών με Windows 7.
Ο αντιπρόεδρος λειτουργικών συστημάτων της Microsoft Terry Myerson, επιβεβαίωσε ότι οι χρήστες πειρατικών εκδόσεων των Windows που θα κάνουν την αναβάθμιση θα έρθουν αντιμέτωποι με το λεγόμενο nagware, μία πρακτική που περιλαμβάνει τη συνεχή προβολή μηνυμάτων που προτρέπουν σε αναβάθμιση καθώς και την εμφάνιση υδατογραφημάτων.
Η συγκεκριμένη διευκρίνηση έχει προκαλέσει προβληματισμό στους χρήστες, καθώς το σύστημα εντοπισμού πλαστού λογισμικού της microsoft συχνά μπερδεύει τα αυθεντικά Windows με πειρατικές εκδόσεις, ιδίως εάν ο τεχνικός έχει κάνει κάποιο λάθος στην εγκατάστασή τους.
